«Глиоксаль»

Так называется альдегид, отвечающий щавелевой кислоте; его состав CHO.СНО; это простейший представитель диальдегидов. Г. впервые получен (Дебус) при окислении спирта азотной кислотой; удобнее получать его окислением азотной кислотой обыкновенного альдегида или паральдегида (Любавин); из полученного раствора, по удалении азотной кислоты, выделяют Г. при помощи кислого сернисто-кислого натрия. Г. может быть получен также из обыкновенного гликоля. Это — аморфная масса, расплывающаяся на воздухе; азотная кислота окисляет в глиоксалевую (или глиоксилевую) кислоту СНО.СО₂H и затем в щавелевую CO₂H.СО₂Н; под влиянием щелочей он превращается в гликолевую кислоту

СОН.СОН + Н₂O = СН₂(ОН).СО₂Н.

Г. обладает всеми свойствами альдегидов, восстановляет аммиачно-серебряный раствор, образует соответственные производные с гидроксиламином, фенилгидразином (озазон, т. пл. 170°) и пр., легко полимеризуется. С концентрированным раствором аммиака дает два аммиачных производных: гликозин C₆H₆N₄, кристаллическое вещество, возгоняющееся без сплавления, в воде нерастворимое, и глиоксалин С₃Н₄N₂, хорошо растворяющийся в воде и кристаллизующийся в призмах, т. плавл. 89°, т. кипения 55°. Оба соединения обладают основными свойствами.

С. С. Колотов. Δ.

простейший диальдегид ОНС—СНО; в кристаллическом и жидком состоянии окрашен в жёлтый цвет, в газообразном — в зелёный; t_пл 15° С; t_kип 50,4°С; плотность 1,4 г/см³ (20° С); показатель преломления n_D^20,51,3826.

Г. получают дегидрогенизацией этиленгликоля НОСН₂—СН₂ОН над медным катализатором или действием олеума на тетрахлорэтан Cl₂CH—CHCl₂ с последующим гидролизом образующегося глиоксальсульфата

Г. хорошо растворим в воде, спирте и эфире; при хранении легко полимеризуется, особенно в присутствии следов воды. Полимерный Г. может быть регенерирован в мономерный перегонкой над фосфорным ангидридом. В присутствии щёлочи Г. вступает во внутримолекулярную Канниццаро реакцию (См. Канниццаро реакция), давая гликолевую кислоту; с аммиаком образует имидазол, с ароматическими о-диаминами — производные пиразина.

glyoxal

glyoxal

(этандиал, диформиль, щавелевый альдегид) О=СНСН=О, мол. м. 58,04; желтые кристаллы с запахом формалина; т. пл. 15

glyoxal

* * *

glyoxal

м.

gliossale m