«Коричная кислота»

(acide cinnamique, cinnamic acid, Zimmtsäure; хим.) C₉H₈O₂=C₆H₅.CH:CH.CO₂H (иначе β-фенилакриловая или бензилиденуксусная кислота) находится в коричном масле (см.; Дюма и Пелиго), в толуанском (Фреми, Девилль, Копп) и перуанском бальзамах (Крафт; частью в виде эфира бензилового спирта — Буссе); в некоторых сортах бензойной смолы с Суматры (Кольбе, Лаутеманн), в листьях и стеблях Globularia Alypum и G. vulgaris (Геккель и Шлагденхауфен) и в листьях Eukianthus japonicus (Эйкман). Искусственно она получается: при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°): C₆H₅.CHO + СН₃.COCl = C₆H₅CH : СН.CO₂H + HCl (Бертаньини); при нагревании бензойного же альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком (Шифф); при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (l ч.) и уксусной кислотой (3 ч.): C₆H₅.CHO + СН₃.CO₂Na=C₆H₅.CH:СН.CO₂Na+H₂O (Перкин, Слокули; реакция, известная под названием реакции Перкина; она распространена Фиттигом и его учениками на другие альдегиды и натриевые соли одноосновных и двуосновных кислот), или малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C₆H₅.COH+CH₂(CO₂Na)₂+2C₂H₄O₂=C₆H₅.CH:C(CO₂H)₂+2C₂H₃O₂Na+Н₂О=C₆H₅.CH:CH.CO₂H+2C₂H₃O₂Na+Н₂О+СО₂

(Стюарт) и при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C₆H₅.CH₂.CClH(СО₂Et)₂(Конрад). К. кислота кристаллизуется в одноклиномерных призмах (Шабус), плавится при 133°; при быстром нагревании она перегоняется при 300° — 304° (Копп, Вегер) с небольшим разложением, а при медленном распадается на углекислоту и стирол: C₆H₅.CH:CH.CO₂H=СО₂+C₆H₅.CH:CH₂(Говард); при плавлении с едким кали К. кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли: C₆H₆.CH:CH.COOH+2KOH=C₆H₅.CO(OK) + CH₃.CO(OK)+H₂(Киоцца); плавление с едким натром ведет к образованию еще значительного количества бензола (вследствие распадения бензойной соли; Барт и Шредер); при кипячении с серной кислотой (50%) К. кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол (см.), уплотняющийся далее в дистирол C₁₆H₁₆, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C₁₇H₁₆O₂, которую можно рассматривать как продукт соединения К. кислоты со стиролом: C₈H₈+C₉H₈O₂= C₁₇H₁₆O₂. До известной степени аналогично с этой реакцией распадение фенольных эфиров К. кислоты, а именно, Аншютц нашел, что при медленном нагревании они тоже распадаются с выделением углекислоты, углеводородные же остатки соединяются между собой; при перегонке, например, фенилового эфира, образуется стильбен:

C₆H₅.CH:CH.CO(OC₆H₅) — CO₂=C₆H₅.CH:CH.C₆H₅;

толиловый (крезиловый) эфир в тех же условиях дает симм. толил-фенил-этилен, а нафтиловый — симм. фенил-нафтил-этилен (Аншютц). Почти все окислители (азотная кислота слабая, перекись свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют К. кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида (остаток "(СН.СООН) превращается в этих условиях или в СООН.СООН, или углекислоту); последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту. — Амальгама натрия дает с К. кислотой β-фенилпропионовую кислоту: C₆H₅.CH:CH.CO₂H+H₂=C₆H₅.CH₂.CH₂.CO₂H (Эрленмейер); та же кислота получается и при восстановлении К. кислоты йодистым водородом (Попов). С бромом К. кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту C₆H₅.CH:CH.CO₂H+Br₂= C₆H₅. CHBr.CHBr.CO₂H (Шмидт), а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

C₆H₅.CH:CH.CO₂H+H₂O+O=C₆H₅.CH(OH).CH(OH).CO₂H

(Фиттиг). Известны многочисленные эфиры, соли и др. разнообразные производные (как-то: амидо-, бромо-, хлоро-, гидразидо-, нитро— и т. д.) К. кислоты. Относительно изомерии бромо-замещенных К. кислот, см. Стереоизомерия; об изомерах самой К. кислоты ср. Труксиловая кислота.

А. И. Горбов. Δ.

β-фенилакриловая кислота, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота, C₆H₅CH=CHCOOH; бесцветные кристаллы. Известны два геометрических изомера К. к.; транс (См. Транс-)-изомер более устойчив, t_пл 133 °С, t_kип 300 °С; цис (См. Цис-)-изомер образует три полиморфные формы с t_nл 68, 58 и 42 °С, из которых наиболее устойчива первая, т. н. аллокоричная кислота.

К. к. содержится (главным образом в виде эфиров) в перуанском и толуанском бальзамах, в некоторых эфирных маслах. В промышленности Транс-К. к. обычно получают конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C₆H₅CH = CHCOCH₃ хлорноватистой кислотой. цис (См. Цис-)-К. к. получают из отходов производства кокаина. Эфиры К. к. применяются в качестве душистых веществ в парфюмерии.

cinnamic acid

(В-фенилакриловая) cinnamic acid

кори́чная кислота́

C₆H₅CH=CHCOOH, бесцветные кристаллы, t_пл 135ºC. В виде эфиров содержится во многих эфирных масла́х. Применяют как консервант в пищевой промышленности, в синтезе веществ, используемых в парфюмерных и косметических композициях.

(В-фенилакриловая) cinnamic acid

acido cinnamico

С₆Н₅СН=СНСООН, ненасыщенная карбоновая кислота, бесцв. кристаллы, t_пл 135 ⁰С. Соли и эфиры К. к. наз. циннаматами. В виде эфиров содержится во мн. эфирных маслах. Применяют как консервант в пищ. пром-сти, в синтезе в-в, используемых в парфюмерных и косметич. композициях.