«Уретаны»

Уретаны в словарях и энциклопедиях

Зарегистрироваться на сайте Подробнее
Значение слова «Уретаны»

Источники

  1. Словарь Брокгауза и Ефрона
  2. Большая Советская энциклопедия
  3. Большой энциклопедический словарь
  4. Химическая энциклопедия
  5. Энциклопедический словарь
  6. Большой энциклопедический политехнический словарь
  7. Dictionnaire technique russo-italien
  8. Естествознание. Энциклопедический словарь
  9. Большой Энциклопедический словарь

    Словарь Брокгауза и Ефрона

    или карбаминовые эфиры — см. Карбаминовая кислота.

  1. Источник: Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона



    2. Большая Советская энциклопедия

    карбаматы, NH2COOR, эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты HaNCOOH; бесцветные кристаллические соединения. В отличие от самой кислоты, У. устойчивы; так, для этилуретана H2NCOOC2H5, называемого иногда просто уретаном (отсюда и название всего класса), tnл 49 °С, tkип 184 °С. У. получают взаимодействием спиртов с мочевиной (См. Мочевина) CO (NH2)2, изоциановой кислотой HNCO или др. методами. N-замещённые У., образующиеся в результате реакции изоцианатов (См. Изоцианаты) RNCO со спиртами и фенолами, служат для идентификации последних. Широкое применение в промышленности получили Полиуретаны, используемые в виде уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретановых клеев (См. Полиуретановые клеи), полиуретановых лаков (См. Полиуретановые лаки), полиуретановых волокон (См. Полиуретановые волокна).Некоторые замещенные У. применяют как лекарственные средства (например, прозерин) карбахолин, пропанидид).

  2. Источник: Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.



    3. Большой энциклопедический словарь

    УРЕТАНЫ (карбаматы) - NH2COOR (R - углеводородный радикал), эфиры не известной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными уретанов являются многие инсектициды, фармакологические препараты и др. См. также Полиуретаны.

  3. Источник: Большой Энциклопедический словарь. 2000.



    4. Химическая энциклопедия

    (карбаматы), соед. общей ф-лы R'R:NC(O)OR (R' и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) - сложные эфиры неустойчивой карбаминовой к-ты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто У. наз. производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

    У.- бесцв. кристаллич. в-ва (табл.), раств. в орг. р-рителях, низшие У. (до C6) раств. в воде.

    СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

    Соединение

    Мол. м.

    T. пл., 0C

    T. кип., 0C

    5009-16.jpg

    5009-17.jpg

    Метилкарбамат (уретилан) H2NCOOCH3

    75,07

    56-58

    177

    1,1361 а

    1,4125 а

    Этилкарбамат (уретан) H2NCOOC2H5

    89,10

    48-50

    185

    0,9862 б

    1,4144 в

    Пропилкарбамат H2NCOOC3H7

    103,12

    60

    196

    Ч

    Ч

    Изопропилкарбамат H2NСООСH(СН 3)2

    103,12

    92-94

    181

    0,995I д

    Ч

    Изобутилкарбамат H2NCOOCH2CH(CH3)2

    117,15

    67

    207

    Ч

    1,4098 г

    Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C2H5NHCOOC2H5

    117,15

    Ч

    176

    0,9813

    1,4215

    Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH3NHCOOC2H5

    103,12

    Ч

    170

    1,0115

    1,4183

    Этилтионкарбамат (тиоуретан) H2NC(S)OC2H5

    105,16

    41

    Ч

    1,069

    1,520

    а При 56 0C. б При 210C. в При 510C. г При 76 0C. д > При 66 0C.

    У. легко реагируют с нуклеоф. реагентами, напр.: R'NHCOOR + HX5009-18.jpg R'NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы р-ция может идти по механизму отщепления - присоединения: R'NHCOOAr5009-19.jpg R'NCO5009-20.jpgR'NHCOX.

    Кислотный и щелочной гидролиз У. приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; р-ции с NH3 - к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование - к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан - исходное соед. для получения диазометана).

    При пиролизе У. образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 - N-метиламины, при каталитич. гидрировании или обработке Na в жидком NH3 - первичные амины:

    5009-21.jpg

    У. можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, напр.:

    5009-22.jpg

    Осн. метод получения У.- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также р-ции эфиров хлормуравьиной к-ты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой к-той. У. образуются из азидов или амидов карбоновых к-т (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с глико-лями приводит к полиуретанам.

    У.- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

    Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.

    E. Ш. Каган.

  4. Источник: Химическая энциклопедия



    5. Энциклопедический словарь

    урета́ны

    (карбаматы), NH2COOR (R — углеводородный радикал), эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными уретанов являются многие инсектициды, фармацевтические препараты и др. См. также Полиуретаны.

    * * *

    УРЕТАНЫ

    УРЕТА́НЫ (карбаматы), NH2COOR (R — углеводородный радикал), эфиры не известной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными уретанов являются многие инсектициды, фармакологические препараты и др. См. также Полиуретаны(см. ПОЛИУРЕТАНЫ).

  5. Источник: Энциклопедический словарь



    6. Большой энциклопедический политехнический словарь

    (франц. urethane, от новолат. urea - мочевина и ether - эфир), карбаматы, - эфиры карбаминовой к-ты общей ф-лы R'R"NC(O)OR, где R, R', R" - органич. радикалы, например СН3-, C2H5-; бесцветные кристаллич. в-ва. С аммиаком образуют мочевину. Применяются в синтезе полиуретанов, лекарств, средств, как гербициды, экстрагенты и т. д.

  6. Источник: Большой энциклопедический политехнический словарь



    7. Dictionnaire technique russo-italien

    м. мн. ч.

    uretani m pl

  7. Источник: Dictionnaire technique russo-italien



    8. Естествознание. Энциклопедический словарь

    (карбаматы), NH2COOR (R - углеводородный радикал), эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллич. в-ва. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными У. являются мн. инсектициды, фарм. препараты и др. См. также Полиуретаны.

  8. Источник: Естествознание. Энциклопедический словарь



    9. Большой Энциклопедический словарь

    УРЕТАНЫ
    УРЕТАНЫ (карбаматы) - NH2COOR (R - углеводородный радикал), эфиры не известной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными уретанов являются многие инсектициды, фармакологические препараты и др. См. также Полиуретаны.

    Большой Энциклопедический словарь. 2000.

  9. Источник: