«Теофиллин»

(хим.) — 2, 6-дикето-1, 3-диметилпурин

— открыт Косселем в алкогольной вытяжке чая; содержание его в чае ничтожно и метод выделения очень мешкотный, а потому Т. был почти не исследован, пока Э. Фишер (и Ах) не получили его синтезом. Для этого 1, 3-диметилмочевую кислоту нагреванием с PCl₅и POCl₃превращают в хлортеофиллин (одновременно образуется POCl₃и HCl):

который восстановляют концетрированным йодистым водородом (в присутствии йодистого фосфония) и из полученной йодистоводородной соли осаждают Т. аммиаком [Исходным веществом для этого синтеза является кофеин. Окислением KClO₃и HCl его превращают в диметилаллоксановую кислоту — CH₃.NHCO.N(OH₃).СО.СО.CO(ОН), а ее (через амид) восстановляют (аммиачной солью сернистой кислоты) в диметилурамил (5-амидо-2, 4, 6-трикето-1, 3-диметилгексагидро-1, 3-диазин)

переводимый циановокислым калием в диметилпсевдомочевую кислоту (5-урамидо-2, 4, 8-трикето-1, 3-диметилгексагидро-1, 3-диазин)

(ср. Псевдомочевая кислота; последняя при плавлении с безводной щавелевой кислотою дает 1, 3-диметилмочевую кислоту (1, 3-диметил-2, 6, 8-трикетопурин, Э. Фишер и Ах).]. Затем В. Траубе нашел, что Т. может быть получен следующим путем. Действуя хлорангидридом цианоуксусной кисл. CN.CH₂.COCl на симметричную диметилмочевину (CH3)NH.CO.NH(CH₈) или на нее же смесью цианоуксусной кислоты, хлорокиси фосфора и пиридина [Прибавляется для удержания образующейся соляной кислоты.], получают цианацетилдиметилмочевину (+ HCl):

изомеризующуюся почти нацело в момент образования в имидодиметилбарбитуровую кислоту (1, 3-диметил-4-амино-2, 6-дикетопиримидин)

которая азотистой кислотой превращается в изонитрозопроизводное, восстановляемое сернистым аммонием в 1, 3-диметил-4, 5-диамино-2, 6-дикетопиримидин

достаточно этот последний прокипятить со слабою муравьиной кислотою, чтобы получить моноформильное производное, переходящее при плавлении в Т.:

[Реакция получения пиримидинов Траубе патентована D. R. Р. № 115253.]

Наконец, Крюгер показал, что Т. может быть получен действием йодистого метила на 1-метилксантин (1-метил-2, 6 дикетопурин) и изолирован в виде труднорастворимой натриевой соли:

Т. кристаллизуется (с 1 Н₂O) в одноклиномерных табличках, плав. при 264° (безводный?). Может возгоняться. С хлорною водою при выпаривании образует пурпуровый остаток, становящийся фиолетовым от аммиака. При действии CH₃J на Ag-соль дает кофеин. Бертолетовая соль с соляной кислотою окисляет его в диметилаллоксан. Известны хлоро- и бромо-Т. (Фишер и Ах), превращаемые при действии CH₃J в хлоро- и бромокофеины.

А. И. Горбов. Δ.

1,3-диметилксантин, алкалоид из группы пуриновых оснований (См. Пуриновые основания), в небольшом количестве содержится в листьях чая. По фармакологическому действию близок к Теобромину, отличаясь от него более выраженным мочегонным действием. Расширяет кровеносные сосуды сердца и мускулатуру бронхов, возбуждает центральную нервную систему. Назначают внутрь (в порошках) и ректально (в свечах). Входит в состав Теофедрина и др. комбинированных препаратов. Может быть получен химическим синтезом из диметилмочевины и циануксусного эфира.

ТЕОФИЛЛИН - алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста. По строению близок кофеину. Возбуждает центральную нервную систему, расширяет кровеносные сосуды сердца, мозга, а также бронхи, обладает сильным мочегонным действием. Входит в состав эуфиллина. Получают химическим синтезом.

хим. theophyllin, theophylline

ТЕОФИЛЛИН

алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста; производное пурина. По физиол. действию близок к теобромину, отличается от него более сильным мочегонным действием.

см. Пуриновые алкалоиды.

теофилли́н

алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста. По строению близок кофеину. Возбуждает центральную нервную систему, расширяет кровеносные сосуды сердца, мозга, а также бронхи, обладает сильным мочегонным действием. Входит в состав эуфиллина. Получают химическим синтезом.

* * *

ТЕОФИЛЛИ́Н, алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста. По строению близок кофеину. Возбуждает центральную нервную систему, расширяет кровеносные сосуды сердца, мозга, а также бронхи, обладает сильным мочегонным действием. Входит в состав эуфиллина. Получают химическим синтезом.

алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста. По строению близок кофеину. Возбуждает центр. нерв. систему, расширяет кровеносные сосуды сердца, мозга, а также бронхи, обладает сильным мочегонным действием. Входит в состав эуфиллина. Получают хим. синтезом.

ТЕОФИЛЛИН

ТЕОФИЛЛИН - алкалоид, содержащийся в листьях чайного куста. По строению близок кофеину. Возбуждает центральную нервную систему, расширяет кровеносные сосуды сердца, мозга, а также бронхи, обладает сильным мочегонным действием. Входит в состав эуфиллина. Получают химическим синтезом.

Большой Энциклопедический словарь. 2000.

Источник: