«Кумарин»

см. Лактоны и Фенолы.

лактон о-оксикоричной кислоты, бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; t_пл70°С, t_kип 291°С.

К. растворим в спирте и эфире, в воде — плохо; в виде глюкозидов содержится во многих растениях: в доннике, зубровке и др. В промышленности К. получают из салицилового альдегида (См. Салициловый альдегид) и уксусного ангидрида (см. Перкина реакция). К. применяется как душистое вещество в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности.

1. кумари́н;
2. кумари́ны;
3. кумари́на;
4. кумари́нов;
5. кумари́ну;
6. кумари́нам;
7. кумари́н;
8. кумари́ны;
9. кумари́ном;
10. кумари́нами;
11. кумари́не;
12. кумари́нах.

КУМАРИН - бесцветные кристаллы с запахом свежего сена, tпл 70 .С. Применяют как душистое вещество (в парфюмерии и для ароматизации табака).

coumarin

coumarin

сильно ароматическое горькое вещество, содержащееся во многих раст. (душистый колосок, донник, зубровка). К. понижает поедаемость раст. (см. Донник).

(2-хроменон), мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы с запахом свежего сена и горьким вкусом (порог запаха для человека 1,72^.10^-9 г/л); т. пл. 70 ^o С, т. кил. 291 ^o С (по др. данным, 301-302 ^o С); давление пара (20 °С) 57,2 мПа; раств. в этаноле (8% при 20 °С), диэтиловом эфире, эфирных

маслах, плохо-в воде (0,3% при 20 ^o С). В р-ре щелочи превращ. в соль циc-2-гидроксикоричной к-ты, при сплавленин со щелочами расщепляется, образуя соли салициловой и уксусной к-т, при восстановлении в спирте превращ. в 3-(2-гидрокосифенил)пропанол, при взаимод. с амальгамой Na в водном р-ре - в 2-гидроксигидрокоричную к-ту, при каталитич. гидрировании в мягких условиях - в дигидрокумарин, с NaHSO₃ образует продукт присоединения по двойной связи гетероциклич. ядра. На свету димеризуется в дикумарин К. найден (гл. обр. в виде гликозидов) почти в 70 растениях (в бобах тонка 1.5%. в ясменнике 0,7%); он содержится также в лавандовом, кассиевом и др. эфирных маслах. перуанском бальзаме и др. Запах свежего сена в значит. степени обусловлен образованием К. в результате ферментативного распада гликозидов при высушивании травы. В пром-сти К. получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na или К либо взаимод. фенола с эфирами акриловой к-ты при по-выш. давлении в р-ре уксусной к-ты в присут. ацетатов Pd и Си ²⁺. К. широко используется при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, для ароматизации табака, как добавка к электролиту при никелировании; применение К. для ароматизации пищ. продуктов запрещено. Т. всп. 151 °С, ниж. КПВ 88 г/м ³. ЛД ₅₀ 0,29-0,68 г/кг (мыши, перорально). Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. г. 9, М.. 1985. с. 61 74. Л. А. Хейфиц.

кумари́н

бесцветные кристаллы с запахом свежего сена, t_пл 70ºC. Применяют как душистое вещество (в парфюмерии и для ароматизации табака).

* * *

КУМАРИ́Н, бесцветные кристаллы с запахом свежего сена, t_пл 70 °С. Применяют как душистое вещество (в парфюмерии и для ароматизации табака).

coumarin

м. хим.

cumarina f