«Толуиловые кислоты»

СН₃С₆Н₄—СО₂Н, или метилбензойные кислоты, изомерны с фенилуксусной С₆H₅СН₂СО₂H, которая также иногда называется α-Т. кислотой. Т. кислоты могут быть получены окислением разбавленною азотною кислотою соответствующих ксилолов; но так как получение чистых ксилолов довольно затруднительно, то обыкновенно эта реакция применяется только для получения m-T. кислоты:

(CH₃)₂C₆H₄+ О₃= CH₃C₆H₄CO₂H + Н₂О.

о-Т. кислота проще всего получается восстановлением фталида:

для чего 1 ч. фталида нагревается в атмосфере углекислоты с 1 частью йодистоводородной кисл. с точкой кип. 127° и желтым фосфором. Выделяющаяся при этом о-Т. кислота отфильтровывается, растворяется в эквивалентном количестве соды и очищается кристаллизацией ее натровой соли. Для получения p-Τ. кислоты кипятят цимол p-CH₃C₆H₄—CH(СН₃)₂с разбавленной 4 об. воды азотной кислотой до исчезновения маслянистого слоя. Выделившуюся p-Τ. отфильтровывают, кипятят некоторое время с соляной кислотой и оловом для удаления нитрокислот, снова отфильтровывают и окончательно очищают кристаллизацией из эфира. Все три Т. кислоты представляют твердые кристаллические вещества, довольно хорошо растворяющиеся в горячей воде и спирте. p-Τ. кислота легко летит с парами воды. ο-T. кисл. плавится при 102°; m-T — при 110°, кип. при 263°; р-Т. — плав. при 180°, кип. при 275°. Соответствующие этим кислотам альдегиды CH₃C₆H₄СОН получаются по общим методам (см. Альдегиды) и представляют жидкости, из которых о- и m-T. альдегиды пахнут горькими миндалями и имеют точку кипения: первый — 200°, а второй — 199°. p-Τ. альдегид пахнет мятой и кип. при 204°.

Д. Хардин. Δ.

метилбензойные кислоты, CH₃C₆H₄COOH, Карбоновые кислоты ароматического ряда, ближайшие гомологи бензойной кислоты (См. Бензойная кислота). Все три Т. к. (орто-, мета- и пара-изомеры) — бесцветные кристаллы, практически не растворимые в воде, растворимые в спирте, эфире и др. органических растворителях; t_пл 107, 112, 178 °С соответственно. Т. к. могут быть получены окислением ксилолов (См. Ксилолы), из толуидинов (См. Толуидины) и др. методами.

К Т. к. относят также простейшую жирноароматическую карбоновую кислоту — фенилуксусную C₆H₅CH₂COOH, называемую часто остолуиловой кислотой; бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде, хорошо — в органических растворителях; t_пл 76 °С. Получают её взаимодействием Бензилхлорида с цианидом калия с последующим гидролизом бензилцианида C₆H₅CH₂CN разбавленной серной кислотой. Применяют α-Т. к. в производстве лекарственного препарата фенамина (как сырьё) и бензилпенициллина (как добавку к питательной среде при культивировании плесени). Эфиры α-Т. к., например этиловый, — душистые вещества.

В. Н. Фросин.

(метилбензойные к-ты), мол. м. 136,2. Различают 2-, 3- и 4-метилбензойные к-ты, соотв. о-, м- и n-Т. к. Все Т. к.-бесцв. кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, СНСl₃, ацетоне, плохо-в воде. Т. к. по хим. св-вам аналогичны бензойной кислоте.

Синтезируют Т. к. окислением ксилолов (или метилизопропилбензолов) под действием HNO₃, Cr₂O₃, КМnО ₄, карбоксилированием соответствующих реактивов Гриньяра, цианированием солей диазония:

Применяют Т. к. в произ-ве красителей, лек. ср-в; 3-метилбензойная к-та-реагент в аналит. химии для отделения Sr от Са. Для 3-метилбензойной к-ты ЛД ₅₀ 1,63 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Бензойная кислота.