«Оксикислоты»

Общие свойства О. и общие способы их получения см. в ст. Спиртокислоты и Фенолокислоты. Отдельные представители см. Гликолевая кислота, Гидракриловая кислота, Молочная кислота, Рицинолевая кислота, Миндальная кислота, Мекониновая (Меконовая) кислота, Глицериновая кислота, Яблочная кислота, Винные кислоты, Глюкуроновая кислота, Сахарная кислота, Слизевая кислота, Лимонная кислота, Салициловая кислота, Мелилотовая кислота, Протокатеховая кислота, Галловая кислота, Оксиглутаровые кислоты, Оксиизомасляная и Оксимасляные кислоты. См. также Лактоны.

оксикарбоновые кислоты, органические соединения, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных (–СООН) и гидроксильных (–ОН) групп, например оксиуксусная (гликолевая) кислота HOCH₂COOH, α-оксипропионовая (молочная) кислота CH₃CH (OH) COOH, β-оксипропионовая (гидракриловая) кислота HOCH₂CH₂COOH и др.О. — весьма реакционноспособные соединения. Они, например, при нагревании легко отщепляют воду, при этом в зависимости от строения О. образуются различные продукты: α-О. дают лактиды (циклические сложные эфиры), β-О. — непредельные кислоты, γ- и δ-О. — внутренние эфиры (Лактоны; см., например, Пропиолактон). О. могут быть получены окислением гликолей, содержащих хотя бы одну первичную группу –ОН, омылением оксинитрилов (См. Оксинитрилы), действием азотистой кислоты на аминокислоты и др. методами. О. и их производные широко представлены в природе (см. Молочная кислота,Миндальная кислота,Винные кислоты,Рицинолевая кислота), производные которой используются, например, в качестве лекарственных препаратов, в производстве азокрасителей.

ОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые кислоты) - имеют в молекуле наряду с карбоксильной группой - COOH гидроксильную группу - OH, напр. HOCH2COOH (гликолевая кислота). Содержатся в растительных и животных организмах (молочная, лимонная, винная и другие кислоты).

hydroxy acids

hydroxy acids

карбоновые кислоты, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп; промежуточные продукты метаболизма аминокислот, углеводов и жирных кислот.

(гидроксикарбоновые к-ты, гидроксикис-лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают Число групп СООН определяет основность О., а число групп ОН (включая ОН в СООН)-их атомность. Мн. природные О. содержат один или неск. асимметрич. атомов С и существуют в виде оптич. изомеров.

О. широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.

О.- кристаллич. в-ва, низшие О. из-за сильной гигроскопичности - густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. в воде. Физ. св-ва нек-рых О. представлены в таблице. О. вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и спиртов, обладают также специфич. св-вами. Они более сильные к-ты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. водородной связи между группами ОН и СООН в и -О.; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации О. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. -О. при нагр. дегидрати-руются с образованием лактидов; -О. с третичной группой ОН при нагр. образуют кетоны и -непредельные к-ты, а при окислении (КМnО ₄, Н ₂ СrO₄ и др.)-кетоны, напр.:

С солями нек-рых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), -О. дают комплексы.

-О. при нагр. или при действии к-т дегидратируются с образованием -ненасыщ. к-т, в присут. основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, напр.:

и -О. при нагр., а также при действии водо-отнимающих агентов [(СН ₃ СО)₂ О, СОСl₂, карбодиимиды] образуют лактоны, при этом и -О.-самопроизвольно:

Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием О. в сильноразбавленных, р-рах, а также активированием групп ОН и СООН с промежут. образованием активных эфиров.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ