«Фталоцианиновые красители»

группа красителей — производные тетрабензотетраазопорфирина (фталоцианина) и его комплексные соединения с металлами. Из Ф. к. наиболее широко применяется фталоцианин меди — пигмент (См. Пигменты) голубого цвета.

Важное значение для использования Ф. к. имеет их полиморфизм: так, например, для I известны α-, β- и γ-модификации, существенно различающиеся по цвету и устойчивости в органических растворителях.

Получают I нагреванием при 160—200 °С фталевого ангидрида с мочевиной, хлоридом меди (CuCl) и катализатором (например, As₂O₅) в среде трихлорбензола, нитробензола или нагреванием фталодинитрила C₆H₄(CN)₂ с CuCl; в последнем случае обычно образуется частично хлорированный голубой пигмент Затем для получения α- и γ-форм I растворяют и переосаждают соответственно из 98 и 60%-ной серной кислоты, а для получения β-формы I механически измельчают в присутствии органических растворителей и хлорида или сульфата натрия.

Ф. к., содержащие 14—16 атомов хлора в бензольных остатках (пигмент ярко-зелёного цвета), получают хлорированием I. Растворимые в воде прямые Ф. к. получают сульфированием I.

Реактивные красители бирюзового цвета синтезируют, действуя на I хлорсульфоновой кислотой и тионилхлоридом, а затем, превращая полученный тетрасульфохлорид в сульфамид, — взаимодействием с ароматическими аминами, содержащими активные группы. Водорастворимые Ф. к., так называемые алцианы, или цианалы, представляющие собой изотиурониевые соли I, содержат 1—3 группы

Их получают действием на I сначала параформальдегида и соляной кислоты, а затем тетраметилтиомочевины; при нанесении на ткань эти Ф. к. после обработки паром образуют в порах волокна пигмент. Другой метод получения Ф. к. в процессе крашения — взаимодействие 1-амино-3-иминоизоиндолина (фталоцианоген, или фталоген II) и солей меди в присутствии органических растворителей; прочный пигмент образуется при нагревании пропитанной этой смесью ткани до 120—150 °С.

II

Нерастворимые в воде Ф. к. широко используются как пигменты в производстве полиграфических красок, пластмасс, резины и др.; водорастворимые (прямые, активные, сернистые и др.) — для крашения тканей.

Центральные фрагменты Ф. к. и биологических пигментов — Гемоглобина и Хлорофилла имеют сходное строение.

Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, [Л.], 1972.

М. А. Чекалин.

ФТАЛОЦИАНИНОВЫЕ красители - синтетические органические красители голубого и зеленого цвета. Родственны порфиринам. Устойчивы к свету и нагреванию, ярки. Применяются в полиграфии, для окраски пластмасс, резины, текстильных материалов, а также в электронной и лазерной технике.

, лигменты и красители на основе фталоцианина (см. Фталоцианины )и его ме-таллокомплексов; металлы-комплексообразователи - Cu (в осн.), Ni, Со.

Наиб. значение имеет фталоцианин меди - соед. синего цвета, на воздухе выдерживает нагревание до 500 ⁰C, в вакууме - до 580 С, не раств. в воде, жирах, большинстве орг. р-рителей, устойчив к действию конц. к-т (кроме азотной, к-рая разрушает его) и щелочей, к свету и др. Получают нагреванием смеси фталевого ангидрида, мочевины и CuCl в орг. р-рителях (трихлорбензол, нитробензол, нек-рые фракции нефти) при 200 ⁰C и выше либо в расплаве (т. наз. сухое запекание) в присут. катализатора [(NH₄)₂MoO₄ или As₂S₅]. Существует и другой метод синтеза - взаимод. фталодинит-рила с CuCl при 260-300 ⁰C в среде тех же р-рителей. или запеканием реагентов; эта р-ция протекает легко и с высоким выходом, однако в мировой практике более распространен первый метод из-за доступности сырья.

В зависимости от способа получения фталоцианина меди и последующей обработки техн. продукта получают пигменты разного оттенка и свойств. Переосаждением из конц. H₂SO₄ получают голубой пигмент в нестабильной a-модификации, обладающий красноватым оттенком (выпускают под назв. голубой фталоцианиновый). Из-за недостаточной устойчивости к перекристаллизации и полиморфным превращениям под действием р-рителей и повышенных т-р применяется в отдельных видах полиграфич. красок, лакокрасочных и полимерных материалов.

При синтезе фталоцианина меди в присуг. 4-хлорфталевого ангидрида как добавки образуется пигмент в стабильной a-модификации с зеленоватым оттенком (голубой фталоцианиновый 23У). Этот пигмент устойчив ко всем видам обработок, но в нек-рых связующих, используемых в лакокрасочной пром-сти, флокулирует, поэтому необходимо применять дефлокулянты, к-рые вводятся непосредственно в пигмент либо в композиции покрытий.

Путем пластичного помола фталоцианина меди, напр. с использованием NaCl и разл. добавок, получают пигмент в b-модификации более зеленого оттенка (голубой фталоцианиновый Б43У).

Хлорирование фталоцианина меди хлором в расплаве AlCl₃ и NaCl при ~ 180 ⁰C приводит к образованию зеленого пигмента, бромирование - зеленого пигмента с желтым оттенком. В зависимости от числа атомов Cl цвет может изменяться от бирюзового до зеленого с синеватым оттенком. Эти пигменты по устойчивости не уступают голубым фтало-цианиновым пигментам и используются в полиграфич. и лакокрасочной пром-сти, для крашения резины, пластич. масс и т. п. Известны пигменты, содержащие одновременно атомы Cl и Br.

Существует также пигмент зеленовато-голубой фталоцианиновый (не содержит атома металла), к-рый получают из фталодинитрила действием щелочных металлов в высококипящих спиртах (амиловом, гексиловом) с последующим де-металлированием образующегося лабильного комплекса водой или к-той. При частичном хлорировании безметалльного фталоцианина образуется пигмент бирюзовый фталоцианиновый 43. Эти пигменты находят ограниченное применение.

На основе фталоцианина меди м. б. получены разл. Ф. к. Так, при его сульфировании (25%-ный олеум, 50 С) образуется дисульфокислота, динатриевая соль к-рой наз. "прямой бирюзовый светопрочный"; используется в качестве прямого красителя для хлопка, вискозы, полушерсти и шелка; Ва-соль, осажденная на Al₂O₃,- в качестве бирюзового пигмента в произ-ве обоев, в полиграфич. и бумажной пром-сти.

При действии на фталоцианин меди хлорсульфоновой к-ты образуется тетрасульфохлорид, при обработке к-рого аммиаком с одновременным частичным гидролизом получают краситель прямой бирюзовый светопрочный К. Последний применяют для крашения целлюлозных волокон. При взаимод. тетрасульфохлорида фталоцианина меди с З-амино-5-сульфосалициловой к-той получают краситель хромовый бирюзовый (для шерсти и шелка), а при взаимод. с гидрохлоридом 2-хлорэтиламина - краситель активный бирюзовый 23 (для хлопка).

Для получения Ф. к., очень устойчивых к мокрым обработкам, нерастворимые Ф. к. переводят в растворимые формы (см. Цианалы )либо получают Ф. к. непосредственно на волокне (см. Фталоцианогены).

Фталоцианины других металлов используют в качестве Ф. к. весьма ограниченно. Так, сульфокислоту фталоци-анина Со применяют как кубовый краситель, сульфамид фталоцианина Ni-в качестве азотола при холодном крашении.

Фталоцианиновые пигменты обладают высокой хим. стойкостью, свето- и термостабильностью, красивыми и чистыми оттенками, что делает их важнейшей группой орг. пигментов. Ф. к. (25% мирового производства) используют также в разл. областях техники: в качестве просветляющихся красителей в пассивных лазерных затворах, в системах записи информации и др.

Лит. см. при ст. Фталоцианины. M.В. Казанков.

фталоциани́новые краси́тели

синтетические органические красители голубого и зелёного цвета. Родственны порфиринам. Устойчивы к свету и нагреванию, ярки. Применяются в полиграфии, для окраски пластмасс, резины, текстильных материалов, а также в электронной и лазерной технике.

* * *

ФТАЛОЦИАНИ́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, синтетические органические красители голубого и зеленого цвета. Родственны порфиринам(см. ПОРФИРИНЫ). Устойчивы к свету и нагреванию, ярки. Применяются в полиграфии, для окраски пластмасс, резины, текстильных материалов, а также в электронной и лазерной технике.

производные фталоцианина (тетрабензотетразапорфина). Наибольшее технич. значение имеет медная комплексная соль фталоцианина - пигмент голубой фталоцианиновый. Хлорированием этой соли получают пигмент зелёный фталоцианиновый, сульфированием - водорастворимый краситель прямой бирюзовый светопрочный. Ф. к. отличаются яркостью цвета, большой красящей способностью, термостойкостью, исключит. светопрочностью, устойчивостью к действию к-т и оснований. Применяются в полиграфии, лакокрасочной пром-сти, для крашения пластмасс, резины; водорастворимые Ф. к. - для крашения натур. шёлка, хл.-бум. и вискозных тканей.

ФТАЛОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

ФТАЛОЦИАНИНОВЫЕ красители - синтетические органические красители голубого и зеленого цвета. Родственны порфиринам. Устойчивы к свету и нагреванию, ярки. Применяются в полиграфии, для окраски пластмасс, резины, текстильных материалов, а также в электронной и лазерной технике.

Большой Энциклопедический словарь. 2000.

Источник: