«Таурин»

или амидоэтиленсульфоновая кислота C₂H₇NSO₃= NH₂—CH₂—CH₂—SO₂OH был открыт Гмелином в 1826 г. как продукт распадения находящейся в желчи таурохолевой кислоты (см.). Анализ Т. был произведен Демарсэ, а позднее Редтенбахером, который открыл в нем присутствие серы. Т. находится в желчи многих животных, в мышцах моллюсков, в легких быка, в печени, селезенке и почках ската. Синтез Т. был произведен Кольбе, который смешивал в реторте 60 г измельченного изэтионовокислого калия (см. Сульфоновые кислоты) с 150 г пятихлористого фосфора. Реакция начинается уже на холоду, потом слегка нагревают. Получается хлорокись фосфора, которую отгоняют, и хлорангидрид хлорэтиленсульфоновой кислоты СН₂Cl— CH₂SO₂Cl. Водный раствор его выпаривают, причем удаляется соляная кислота и получается хлорэтиленсульфоновая кислота:

Полученную хлорэтиленсульфоновую кислоту нагревают несколько часов с аммиаком в закрытом сосуде, выпаривают избыток аммиака, осаждают раствор гидратом окиси свинца (при кипячении) и пропускают через отфильтрованный раствор ток сероводорода; во вновь отфильтрованном растворе после сгущения начинают выделяться кристаллы Т. На основании этого способа получения Т. придают такую формулу строения:

Обыкновенно Т. получают из бычачьей желчи, кипятя несколько часов со слабой соляной кислотой до тех пор, пока не начнет осаждаться смолистая масса. Раствор отфильтровывают и досуха выпаривают на водяной бане. Полученная таурохолевая кислота обрабатывается спиртом, причем в раствор переходит только холевая кислота, а Т. остается нерастворенным. Реакция может быть представлена таким уравнением:

C₂₆H₄₅NSO₇(таурохолевая к.) + H₂O = С₂₄Н₄₀O₅(холевая к.) + C₂H₇NSO₃(таурин).

Полученный таким образом Т. очищают кристаллизацией из воды. Менее употребителен способ получения Т. из желчи гниением. По этому способу поступают так: разбавленную водою желчь подогревают около 3 недель до тех пор, пока она не дает на лакмус кислой реакции. Тогда прекращают нагревание и осаждают уксусной кислотой, фильтруют, выпаривают фильтрат досуха и после извлечения спиртом получают Т., остающийся нерастворенным. Т. кристаллизуется в прозрачных, бесцветных клиноромбических призмах; растворим в воде с нейтральной реакцией; в абсолютном алкоголе совершенно нерастворим, а 100 ч. 90% алкоголя при 17° растворяют всего лишь 0,004 ч. его. Т. разлагается при нагревании до 240°, растворяется в крепкой H₂SO₄и HNO₃, не разлагается при кипячении с HNO₃и даже с царской водкой. Азотистая кислота при действии на Т. дает изэтионовую кислоту. Т. соединяется с основаниями, давая ряд ее прочных солей. Известны соли натрия, кальция, кадмия, свинца, серебра. Они получаются при растворении основания в растворе Т.

Л. Н. Пескова. Δ.

(β-аминоэтансульфоновая кислота, H₂NCH₂CH₂SO₃H, природная аминосульфоновая кислота. Хорошо растворима в воде, плохо — в органических растворителях;

t_пл 328—329 °C (с разложением). В большом количестве свободный Т. содержится в мышцах некоторых моллюсков и червей; у позвоночных животных и человека встречается в головном и спинном мозге, периферических нервах, мышцах, печени, почках, крови, молоке. Амиды, образованные Т. и жёлчными кислотами (См. Жёлчные кислоты) (например, Таурохолевая кислота)

, входят в состав жёлчи млекопитающих и обеспечивают эмульгирование и всасывание жиров. Биосинтез Т. в живом организме происходит путём ферментативного окисления сульфгидрильной (—SH) группы и декарбоксилирования аминокислоты Цистеина

. Т. выводится из организма с мочой в свободном состоянии, а также в виде производных с гуанидином или карбаминовой кислотой. При попадании в кишечник Т. под действием микрофлоры распадается до неорганических сульфидов.

(β-аминоэтансульфоновая кислота, H₂NCH₂CH₂SO₃H, природная аминосульфоновая кислота. Хорошо растворима в воде, плохо — в органических растворителях; t_пл 328—329 °C (с разложением). В большом количестве свободный Т. содержится в мышцах некоторых моллюсков и червей; у позвоночных животных и человека встречается в головном и спинном мозге, периферических нервах, мышцах, печени, почках, крови, молоке. Амиды, образованные Т. и жёлчными кислотами (См. Жёлчные кислоты) (например, Таурохолевая кислота), входят в состав жёлчи млекопитающих и обеспечивают эмульгирование и всасывание жиров. Биосинтез Т. в живом организме происходит путём ферментативного окисления сульфгидрильной (—SH) группы и декарбоксилирования аминокислоты Цистеина. Т. выводится из организма с мочой в свободном состоянии, а также в виде производных с гуанидином или карбаминовой кислотой. При попадании в кишечник Т. под действием микрофлоры распадается до неорганических сульфидов.

Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ, М., 1961.

taurine

аминокислота, являющаяся в организме продуктом превращения цистеина и содержащаяся в свободном виде в печени; входит в состав парных желчных кислот.

ТАУРИН

H2NCH2CH2SO3H, аминосульфоновая кислота. В свободном состоянии содержится в разл. тканях нек-рых животных. Высокая концентрация Т. отмечается в сердце, мышцах и сегчатке вследствие способностей этих тканей к эндогенному синтезу Т. или его накоплению в результате активности специфич. транспортной системы. Производные Т., напр. таурохолевая к-та, входят в состав жёлчи млекопитающих. Т. в организме образуется из цистеина: выводится с мочой.

м.

taurina f, acido m amminoetansolfonico