принадлежат к значительной группе азотистых органических веществ, характеризующихся содержанием в частице не менее двух паев азота, взаимно соединенных друг с другом. Эти соединения могут быть рассматриваемы как продукты замещения водорода в гипотетическом амиде (HN=NH) различными органическими радикалами, по преимуществу ароматического характера. Если замещающие радикалы неодинакового химического характера, то такие производные зовутся диазосоединениями (см. это сл.), в том же случае, когда оба радикала или остатки однозначны, напр. — остатки к.-л. ароматического углеводорода или кислоты и т. п., то производимые тела суть собственно азосоединения. Так, напр., известны и хорошо изучены азобензол C6H5N=NC6H5, азотолуол С7Н7N=NC7H7, азобензойная кислота СО2НС6Н4N=NC6H4СО2H и проч. По своему составу и происхождению азосоединения являются как бы промежуточными телами между нитросоединениями и соответствующими амидопроизводными. Так, азобензол C6H5N=NC6H5образуется как восстановлением нитробензола С6Н3NO2, так и окислением анилина (амидобензола) C6H5NH2. Известны также и другие промежуточные члены, носящие также название азо— и стоящие, с одной стороны, между нитробензолом и азобензолом, а с другой — между последним и анилином. Первый зовется азоксибензолом и имеет состав (C6H5)2N2O (Зинин), а второй гидразобензолом — (С6Н5)2N2H2. Таким образом, имеем последовательно изменяющийся состав простейших представителей азоароматических веществ: 2(C6H5NO2), (C6H5)2N2O, (C6H5)2N2, (C6H5)2N2H2и 2(C6H5NH2). Из указанных азосоединений наибольший интерес и значение имеет азобензол и его аналоги. Вещества эти тверды, кристалличны, весьма прочны, всегда окрашены в красный или оранжевый цвет и нередко служат в технике как краски. Гидрозазо— и азоксисоединения малопостоянны, из них первые бесцветны, а вторые слабо окрашены в малиновый цвет (Проф. Алексеев П. П., "Монография азосоединений"; русские диссертации о тех же соединениях гг. проф. Вериго А. А. и Петриева В. M., a также Я. Н. Барзиловского).
класс органических соединений, содержащих одну (или больше) азогруппу —N=N—. Все А. окрашены и многие из них используют как красители (см. Азокрасители). Простейшее А. — Азобензол.
АЗОСОЕДИНЕНИЯ - органические соединения, содержащие азогруппу - N=N - , связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматически азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.
содержат азогруппу Ч N=NЧ, связанную с атомами С двух одинаковых или разных орг. остатков. Общая ф-ла RN=NR'.
Названия А., у к-рых R=R', образуют, ставя частицу "азо" перед названием соединения, остатки к-рого входят в молекулу А., напр. азометан (R = R' = СН 3), 1,1-азонафталин (R = R'= 1-нафтил). Если R и R'-разные, частицу "азо" располагают в середине названия А., напр. нафталин-2-азобензол (R = 2-нафтил, R' = C6H5), бензолазоацетоацетани-лид (ф-ла I), З-метил-1-фенил-5-пиразолон-4-азобензол (II).
Группу ArN=NЧ можно рассматривать как заместитель. Тогда названия соответствующих А. образуются, напр., так: n-фенилазобензолсульфокислота n-(C6H5N=N)Ч ЧC6H4SO3H, 2-(7-фенилазо-2-нафтилазо)антрацен (III):
Атомы N в азогруппе находятся в состоянии
Наличие неподеленных электронов создает возможность электронного п -> -перехода в азогруппе, приводящего к появлению полосы поглощения в электронном спектре: у алифатич. азосоединений - в УФ-области (160-ЗЮнм), у ароматических в результате сопряжения с кольцами-в длинноволновой области, напр. при 432 и 450 нм у цис- и транс-азобензолов соотв.; эти полосы характеризуются низкой интенсивностью, т. к. п -> -переход в азогруппе запрещен по симметрии. Азогруппа обусловливает также появление интенсивной полосы -> -перехода у ароматич. А. в области 280-320 нм. Введение электронодонорного заместителя в сопряженное с азогруппой положение смещает полосу -> -перехода в видимую область спектра и А. становится типичным красителем; введение электроноак-цепторного заместителя в сопряженное с азогруппой положение второго ароматич. остатка еще более усиливает это смещение. Соответствующим подбором заместителей в разных ароматич. остатках А. можно добиться значит. углубления цвета А. (см. Цветность органических соединений). Этот прием используется в синтезе азокрасителей. В ИК-спектрах характеристич. полосы поглощения vN=N у цис-изомеров и несимметричных А. лежат в области 1400-1600 см -1; у ароматич. А. они перекрываются полосами поглощения колец.
Алифатич. А. при нагр. распадаются с выделением N2 и образованием своб. радикалов, благодаря чему, напр., 2,2'-азо-бис-изобутиронитрил, гладко разлагающийся при 60-100
азосоедине́ния
органические соединения, содержащие азогруппу —N = N—, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматические азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.
* * *
АЗОСОЕДИНЕНИЯАЗОСОЕДИНЕ́НИЯ, органические соединения, содержащие азогруппу — N=N —, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматические азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.
м. мн. ч. хим.
azocomposti m pl
- алифатические азосоединения
- ароматические азосоединения- смешанные азосоединения
органич. соед., содержащие азогруппу -N=N-, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Арома-тич. А. используют как азокрасители для крашения текст. материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.