«Сульфокислоты»

см. Сульфоновые к.

сульфоновые кислоты, RSO₃H (R — углеводородный радикал алифатического или ароматического ряда), обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. По кислотности С. близки к минеральным кислотам.

Ароматические С. получают сульфированием ароматических углеводородов и их производных, алифатические С. — обменом галогена на сульфогруппу — SO₃H или сульфохлорированием углеводородов (см. Сульфирование).

С. под действием PCI₅ превращаются в сульфохлориды RSO₂CI; восстановление С. приводит к сульфиновым кислотам RSO₂H и меркаптанам (См. Меркаптаны) RSH. В ароматическом ядре SO₃H-rpynna легко обменивается под действием нуклеофильных реагентов на Н, OH, OR, H₂N, R₂N и др.

Ароматические С. — важные полупродукты основного органического синтеза (например, в производстве фенолов); применяются для получения азокрасителей (См. Азокрасители), лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов (См. Сульфаниламидные препараты)), ионообменных смол (См. Ионообменные смолы), гальванических добавок и др. Щелочные и четвертичные аммониевые соли алифатических С. (сульфонаты) — поверхностно-активные вещества, используемые как компоненты моющих средств (См. Моющие средства). См. также Сераорганические соединения.

В неорганической химии термин «С.» иногда употребляется вместо термина тио (См. Тио...)-Кислоты.

Б. Л. Дяткин.

СУЛЬФОКИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие сульфогруппу SO2OH, связанную с органическим радикалом. Сульфокислоты - важные промежуточные продукты в производстве моющих средств, красителей, ионообменных смол, лекарственных веществ (например, сульфаниламидов).

побочный продукт перегонки нефти в виде водного раствора сульфокислот с примесью остаточного масла. Являются эмульгатором.

Источник: Справочник дорожных терминов

sulfonic acids

(сульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы RSO₃H, где R-Alk, Аr, гетероциклич. радикал. Классифицируют С. в зависимости от природы R, наличия заместителей и кол-ва групп SO₃H.

С. называют, добавляя к названиям соединения-основы окончание "сулъфокислота" (сульфоновая к-та), напр. 4-пиперидинсульфокислота. Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет, к названиям соединения-основы добавляют префикс "сульфо", напр. n-сульфобензойная кислота. Некоторые С. имеют тривиальные названия.

Сулъфогруппа имеет тетраэдрич. строение. В сульфонат-анионе для всех связей SЧО длина 0,139 нм, угол OSO ~ 109°; для ароматич. соединений константы Гаммета s _мета 0,38, s _пара 0,58.

В ИК спектрах С. присутствуют характеристические полосы в области 1340-1350 и 1150-1160 см ^-1, соответствующие асимметрическим и симметрическим валентным колебаниям группы SO₂. В УФ области С. не поглощают. В спектре ПМР хим. сдвиг (d) протона сульфогруппы 11-12 м. д.

С. мало распространены в природе. Из алифатических С. выделены таурин NH₂CH₂CH₂SO₂OH и цистеиновая к-та NH₂CH(CH₂SО ₂ ОH)CООH-метаболиты обмена в-в животных; из ароматических-6-амино-1 -карбокси-10-метил-3-сульфофеназин (аэругинозин В).

Низшие алкансульфокислоты- низкоплавкие кристаллич., сильно гигроскопичные в-ва, по кислотности близки к H₂SO₄. Наиб. сильная-трифторметансульфокислота (сравнима с фторсульфоновой к-той).

С. обладают всеми характерными св-вами кислот: образуют соли и эфиры (сульфонаты), галогенангидриды (сульфогалогениды), ангидриды, амиды и т. д. При восстановлении С. или сульфохлоридов цинковой пылью образуются сульфиновые кислоты RS(O)OH, при использовании сильных восстановителей или в кислой среде-тио-лы RSH.

С. присоединяются по кратным связям алкенов, алкинов, алленов и др., напр.:

Для ароматических С. характерны р-ции обмена сульфогруппы на др. функц. группы, напр.:

Получают С. 4 осн. методами.

1) Сульфирование органических соединений. В качестве сульфирующих агентов применяют H₂SO₄, олеум, SO₃ или его комплексы с пиридином, диоксаном и др., а также ClSO₂OH. Наиболее легко сульфируются активированные гетероароматические соединения. Важнейшее практическое значение имеет сульфирование ароматических углеводородов.

При действии сульфирующих агентов на алифатич. альдегиды, кетоны, карбоновые к-ты и их производные суль-фогруппа направляется в a-положение, при действии на олефины образуются алкенсульфокислоты и сультоны, при действии на ацетилен-алкинсульфокислоты наряду с др. продуктами, напр.:

RCH₂COX + SO₃: RCH(SO₂OH)COX X = H, OH, R', OR', NR'₂ и др.

2) Окисление тиолов, сульфидов, ксантогенатов, тиоциа-натов и т. д. В качестве окислителей используют HNO₃, Н ₂ О ₂, оксиды азота, пероксикислоты, КМnО ₄,O₃,O₂, напр.:

3) Сульфоокисление и сульфохлорирование, как правило, алифатич. углеводородов:

Р-ции идут по свободнорадикальному механизму. Из вы-сокомол. алканов образуются смеси продуктов; эти процессы используют гл. обр. в пром-сти.

4) Нуклеоф. замещение и присоединение к кратным связям с участием сульфит-иона. Нуклеоф. атаке могут подвергаться алкил- и арилгалогениды, оксираны, активир. алкены, ароматич. соед., карбонилсодержащие соед., напр.:

Неактивир. алкены и алкины реагируют с сульфит-ионом в условиях свободнорадикального присоединения.

Качеств. определение С. основано на взаимод. с NH₂OH с образованием сульфогидроксамовой к-ты RSO(OH)NOH и далее с СН ₃ СНО; при добавлении РеСl₃ р-р окрашивается в темно-красный цвет, переходящий в фиолетовый цвет. Для количеств. определения используют физ.-хим. методы, а также титрование р-рами щелочей и осаждение в виде солей тяжелых металлов.

Ароматические С.-полупродукты в произ-ве фенолов, нафтолов, красителей, лек. ср-в (гл. обр. сульфамидных препаратов), ионообменных смол, дезинфицирующих ср-в (моно- и дихлорсульфамидов). Техн. смесь метан-, этан-и пропансульфокислот используют в качестве р-рителя, а также катализатора этерификации, ацилирования, нитрования, нитрозирования и др. процессов. Соли алкансуль-фокислот-моющие ср-ва, ПАВ, эмульгаторы, флотореаген-ты, присадки к техн. маслам, ингибиторы коррозии и т. п.

См. также Метансульфокислота, Бензолсульфокислоты, Нафталинсульфокислоты, Нафтолсульфокислоты, Толуол-сульфокислоты.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 508-18. А. Ф. Елеев.

сульфокисло́ты

(сульфоновые кислоты), соединения общей формулы RSO₂OH (R — органический радикал). Получают сульфированием углеводородов, гидролизом сульфохлоридов RSO₂Cl и др. Сульфокислоты — важные промежуточные продукты в производстве моющих средств, красителей, ионообменных смол, лекарственных веществ (например, сульфаниламидов).

* * *

СУЛЬФОКИСЛОТЫ

СУЛЬФОКИСЛО́ТЫ (сульфоновые кислоты), органические соединения, содержащие сульфогруппу — SO₂ОН, связанную с органическим радикалом R. Получают сульфированием углеводородов, гидролизом сульфохлоридов RSO₂Cl и др. Сульфокислоты — важные промежуточные продукты в производстве моющих средств, красителей, ионообменных смол, лекарственных веществ (напр., сульфаниламидов).

СУЛЬФОКИСЛОТЫ — (сульфоновые кислоты) — органические соединения, содержащие сулъфогруппу (см.). Сильные кислоты, хорошо растворимы в воде, как и их соли. Получаются при сульфировании органических соединений:

С применяют как полупродукты в синтезе красителей, лекарственных веществ, поверхностно-активных веществ и др.